『吾妻鏡』開巻早々の《治承４年４月２７日の条》に 『ここにに上総介平直方朝臣五代北條四郎主は、当国の豪族にして、武衛をもって聟君となし、専ら無二の忠節を顕す』 とあり、
時政は頼朝の幕府草創の功臣であったが、三浦・畠山・千葉一族などのような大武士団といえる兵力を擁して いなかったこともあって、幕府の重要ポストについていない。 しかし、
時政が頼朝に賭けた目は時勢の変遷を察知することに俊敏な能力をもった人物であった。 即ち、長女政子を悪条件であったにもかかわらず流人の頼朝との誼を許したことは当時としては大きな賭けだつたに違い ない。(尤も、政子の情熱と執念、行動力によることも大きい。)
頼朝が世を去り、その子頼家が跡を継ぐと、梶原景時が槍玉にあげられ、やがて頼家も、彼を援護した比企一族も 時政の謀略にかかって滅亡する。頼家謀殺は『修善寺物語』で知られる惨劇であり、三代将軍実朝を擁立し、
自ら鎌倉幕府初代執権となり幕府の実権を掌握、北條氏独裁体制の道を開いた。しかし野心家時政は後妻の牧の方と謀り、 実朝を亡き者にしょうとしたが、時政の陰謀に政子と義時が立ち向かい実朝暗殺に失敗、元久２年(１２０５) 時政は出家(法名は明盛)。牧の方とともに伊豆北条に隠退する。
文治５年建立の願成就院の傍らに自らの塔婆を建て供養する。
１０年後《建保３年(１２１５)正月８日の条》 に『去る６日 戌の刻、入道遠江守従五位下平朝臣徒時政卒去、年７８。
日頃腫物を煩ひたもう』と『吾妻鏡』にある。
